Обложка не обновляется, это не является статусом "успех". Также, не совсем ясен сценарий использования, когда играет RadioBOSS но не вещает (хотя все настроено на вещание), зачем тогда это?
Как раз в Cloud нет проблем, там система полностью управляет треками и, соотвественно, синхронизирует...