Что пишется в логе в левом нижнем углу радиобосса? (если например не получается подключиться к серверу shoutcast то будет соотв. сообщене).
Также, что пишется в логе самого shoutcast - есть ли там попытки подключения, или какие-нибудь другие сообщения?
И настройка самого вещания - помимо галочки "Включить вещание" неплохо бы проверить остальные параметры - адрес сервера, порт, логин/пароль доступа.