Track Tool первым параметром командной строки принимает имя файла - если оно передано, то этот файл будет открыт. Поведение Windows по умолчанию при открытии через "Открыть с помощью" или при перетаскивании трека на ярлык программы или сам файл программы - передать имя перетаскиваемого файла первым параметром. Видимо, у вас это по какой-то причине работает иначе, не думаю, что с нашей стороны тут можно что-то сделать.