1. Вы можете сохранить планировщик в файл.
2. Формат сохранения в открытом виде.
3. Это значит что при событии onCreate объекта TListView или любом другом событии вы в состоянии программно опросить планировщик, точнее пройти по списку, опросив каждое задание, сравнить даты и время с текущими, вставить Items`ы в плейлист окрасив цветом через Канву и отсортировать по текущему времени. В поле с названием указать тип задания, с кратким описанием, а в поле путь указать путь к плейлисту или файлу, который будет воспроизведен.
Что тут сложного? Не ломается программа совершенно. Вы добавите к отрисовке Плейлиста всего одну простую фукцию. Да, возникает проблема, при случайном воспроизведении треков из плейлиста, будет каша, но она решаема:
1. Это заставит пользователя более тщательно подходить к планированию эфира;
2. Как вариант, предоставить выбор пользователю, либо работает с шафл или с продвинутым расписанием;
3. Как вариант, запретить функции шафл исполнять эти задания из плейлиста.